Σύμφωνα με όσα γράφονται στην «Περιήγησιν» το νησί κατά τους προϊστορικούς χρόνους,κατοικήθηκε από τους Πελασγούς, λαό προελληνικό που κατέβηκε από την Θράκη. Δεν αποκλείται όμως πριν την εγκατάσταση των Πελασγών στη Σκιάθο το νησί να είχε κατοικηθεί από Κάρες που όπως μας λέει ο Θουκιδίδης,σε πολλά ελληνικά νησιά στα παλιά εκείνα χρόνια ήρθαν και εγκαταστάθηκαν.
Αλλά πολύ πιθανόν φαίνεται ότι το νήσι κατοικήθηκε και από άλλους λαούς μετά την εγκατάσταση των Πελασγών. Πιθανότατα να είχα έρθει Κρήτες που γνωρίζουμε ότι είχαν καταλάβει την γειτονική Πεπάρηθο (σημερινή Σκόπελος).
Στην υπόθεση αυτή συνηγορεί και το γεγονός ότι ένα από τα λατρευτικά ονόματα το θεού Διόνυσου ο οποίος λατρεύοταν στα νησιά που κατέλαβαν οι Κρήτες ήταν το «Σκιάνθιος», επίθετο που μοιάζει με το όνομα του νησιού.
Αλλά πολύ πιθανόν φαίνεται ότι το νήσι κατοικήθηκε και από άλλους λαούς μετά την εγκατάσταση των Πελασγών. Πιθανότατα να είχα έρθει Κρήτες που γνωρίζουμε ότι είχαν καταλάβει την γειτονική Πεπάρηθο (σημερινή Σκόπελος).
Στην υπόθεση αυτή συνηγορεί και το γεγονός ότι ένα από τα λατρευτικά ονόματα το θεού Διόνυσου ο οποίος λατρεύοταν στα νησιά που κατέλαβαν οι Κρήτες ήταν το «Σκιάνθιος», επίθετο που μοιάζει με το όνομα του νησιού.
Έπειτα από τους παλιούς αυτούς κατοίκους, τη Σκιάθο κατοίκησαν Χαλκιδείς. Οι Χαλκιδείς ήταν Ίωνες που ήρθαν στη Σκιάθο την περίοδο της αποικιακής τους δραστηριότητας που αρχίζει από τον Η” αιώνα και μετά. Φαίνεται ότι έφτασαν στο νησί τον Ζ” ή ΣΤ” αιώνα σε κάποια από τις πορείες τους για να ιδρύσουν αποικίες στη Χαλκιδική.
Έκτισαν την πόλη τους στα νοτιοανατολικά του λιμανιού πάνω στο ύψωμα, ώστε να κυριαρχεί σ” ολόκληρο το μεγάλο όρμο και το εσωτερικό διπλό λιμάνι. Η πόλη ήταν περιτειχισμένη με τείχος από τετράγωνους μαρμάρινους λίθους, μεγάλους και ακατέργαστους και επικοινωνούσε με την ενδοχώρα και το λιμάνι με δύο πύλες.
Η πόλη αυτή έζησε σ” όλη τη διάρκεια των κλασικών, ελληνιστικών και βυζαντινών χρόνων μέχρι την εποχή που δημιουργήθηκε η μεσαιωνική πόλη, το Κάστρο, στο βόρειο τμήμα του νησιού. Η Σκιάθος παρουσιάζεται πάλι στο ιστορικό προσκήνιο την περίοδο των Περσικών Πολέμων όπως μας λέει ο Ηρόδοτος, το 480 π.χ., όταν ο περσικός στόλος κατέβαινε από τη Θεσσαλονίκη, οι Έλληνες που τον περίμεναν στο Αρτεμίσιο της Εύβοιας ειδοποιήθηκαν με πυρσούς από τη Σκιάθο.
Φαίνεται λοιπόν ότι η Σκιάθος την περίοδο αυτή βοήθησε τους Έλληνες και ίσως να ήταν από τις λίγες πόλεις που δε «εμήδισαν» . Όταν το 478/7 π.χ. συστήθηκε η Α’Αθηναϊκή Συμμαχία, η γνωστή ως συμμαχία της Δήλου, η Σκιάθος ακολούθησε τους Αθηναίους.
Για την καταβολή του φόρου, οι Αθηναίοι χώρισαν τις συμμαχικές πόλεις σε περιοχές και όπως διαπιστώνεται από τους » φορολογικούς καταλόγους» που σώζονται σε αττικές επιγραφές, η Σκιάθος συμπεριλαμβανόταν στη Θρακική περιοχή ή στον «από Θράκης φόρον» και πλήρωνε χίλιες δραχμές το χρόνο, ποσό πολύ μικρό, που φανερώνει ότι η Σκιάθος ήταν φτωχή τα χρόνια εκείνα. Την περίοδο αυτή της Αθηναϊκής συμμαχίας η Σκιάθος όπως και οι άλλες πόλεις της,συμμαχίας είχε αυτονομία και δημοκρατική διοίκηση. Είχε δηλαδή Βουλή, εκκλησία του δήμου και επώνυμο άρχοντα. Αλλά όπως είναι γνωστό, τελικά,η συμμαχία εξελίχτηκε σε ηγεμονία και κυριαρχία των Αθηναίων σε βάρος των συμμάχων .
Με το τέλος του Πελοποννησιακού πολέμου το 404 π.χ., την ήττα των Αθηναίων και την επικράτηση των Σπαρτιατών, η Σκιάθος ήρθε στα χέρια της Σπάρτης και το πολίτευμα της έγινε ολιγαρχικό. Το 386 π.χ. με την Ανταλκίδειο ή Βασίλειο ειρήνη, σύμφωνα με την οποία όλα τα νησιά εκτός τη Λήμνο, Ίμβρο και Σκύρο στα οποία οι Αθηναίοι είχαν στείλει κληρούχους, απόκτησαν την αυτονομία τους, κηρύχτηκε και η Σκιάθος επίσημα ανεξάρτητη. Οι Σπαρτιάτες όμως παραβίασαν τις διατάξεις της ειρήνης και σύντομα κατέλαβαν πάλι τη Σκιάθο μαζί με άλλα νησιά, όπου τοποθέτησαν στρατιωτική φρουρά και επέβαλαν βαριά φορολογία.
Το 378/7 π.χ. όταν η Αθήνα συστήνει την Β” Αθηναϊκή συμμαχία, μια πραγματικά αμυντική συμμαχία αυτή τη φορά, με σκοπό ν” αντικρούσει τις επεκτατικές διαθέσεις των Σπαρτιατών,η Σκιάθος τάχτηκε και πάλι μαζί της. Στη Β” αυτή Αθηναϊκή ηγεμονία με τους δημοκρατικούς θεσμούς και την αυτονομία, η Σκιάθος παρέμεινε περίπου 40 χρόνια. Και φαίνεται ότι στο διάστημα αυτό η οικονομική κατάστασή της βελτιώθηκε τόσο, ώστε στα μέσα περίπου του Δ” π.χ. αιώνα έκοψε χάλκινα νομίσματα με την παράσταση της κεφαλής του Ερμή από τη μία πλευρά και του κηρύκειου με τη λέξη CΚΙΑΘΙ από την άλλη.
Αργότερα το νησί χρησιμοποιήθηκε από τους Αθηναίους ως ναύσταθμος και βάση στις επιχειρήσεις τους κατά του Φιλίππου Β” της Μακεδονίας. Το 338 π.χ. μετά τη μάχη της Χαιρώνειας, που ουσιαστικά έφερε το τέλος της ανεξαρτησίας στα κράτη της Ν. Ελλάδας και την επικράτηση των Μακεδόνων, η Σκιάθος περιήλθε στην κυριαρχία τους.
Μακεδόνες εγκατέστησαν στη Σκιάθο πολίτευμα ολιγαρχικό και το νησί έζησε ανενόχλητο για πολλά χρόνια. Ιστορικά εμφανίζεται πάλι από την εποχή του Φιλίππου Ε” (238-279π.Χ.) του Μακεδόνα βασιλέα που την εποχή εκείνη βρισκόταν σε πόλεμο με τους Ρωμαίους. Η Σκιάθος εκείνα τα χρόνια δεινοπαθεί αρκετά γιατί οι πολεμικές επιχειρήσεις διαδραματίζονται στις γύρω περιοχές.
Όταν αρχίζει ο Β” Μακεδονικός πόλεμος το 200/199 π.χ. ο Φίλιππος δίνει διαταγή να καταστραφούν η Σκιάθος και Σκόπελος ώστε να μην πέσουν στα χέρια του εχθρικού ναυτικού και χρησιμοποιηθούν εναντίον του. Και πραγματικά το ίδιο έτος φτάνει στο νησί ο Ρωμαϊκός στόλος και ο στόλος του Αττάλου Α” της Περγάμου που ήταν σύμμαχος της Ρώμης και παίρνουν σαν λεία ό,τι είχε απομείνει από την ερήμωση του Φιλίππου. Παρά τη μεγάλη έκταση της καταστροφής η πόλη γρήγορα συνήλθε και μετά την ήττα του Φιλίππου στις Κυνός Κεφαλές το 197 π.χ. αποκαταστάθηκε το δημοκρατικό πολίτευμα.
Με την κατάλυση του Μακεδονικού κράτους το 168 π.χ. οι Ρωμαίοι παρεχώρησαν στις Ελληνικές πόλεις-κράτη κάποιες ελευθερίες. Τελικά όμως το 146 π.χ. ολόκληρη η Ελλάδα υποδουλώθηκε στους Ρωμαίους και η Σκιάθος ακολούθησε την ίδια τύχη. Το 42 π.χ. μετά τη μάχη των Φιλίππων ο νικητής Αντώνιος χάρισε τη Σκιάθο μαζί με κάποια άλλα νησιά στους Αθηναίους ως ένδειξη ευχαριστίας για τη φιλική προς αυτόν συμπεριφορά τους.
Κοντά στους Αθηναίους με δημοκρατικό πάλι πολίτευμα έζησε η Σκιάθος έως και αρκετά χρόνια. Οι πληροφορίες που έχουμε για τη Σκιάθο από την πρώτη βυζαντινή περίοδο είναι ελάχιστες. Γνωρίζουμε μόνο ότι διοικητικά υπαγόταν στην επαρχία Θεσσαλίας που αποτελούσε τμήμα του Μακεδονικού θέματος και ότι με την εξάπλωση του Χριστιανισμού στο νησί,δημιουργήθηκε έδρα επισκόπου που ανήκε στη μητρόπολη Λάρισας.
Το 758 μ.Χ. επί Κων/νου του Κοπρώνυμου , στο λιμάνι της Σκιάθου ήταν αγκυροβολημένος ο Βυζαντινός στόλος οποίος έσπευσε να βοηθήσει τη Θεσσαλονίκη που επρόκειτο να της επιτεθούν οι Βούλγαροι και οι Σλάβοι. Τον Ζ” μ.Χ. αιώνα η Σκιάθος υποφέρει πολύ από τις πειρατικές επιδρομές των Σαρακηνών στο Αιγαίο. Όταν καταλύθηκε η Βυζαντινή Αυτοκρατορία από τους Φράγκους το 12Ο4 και τα νησιά του Αιγαίου δόθηκαν στους Ενετούς, η Σκιάθος, η Σκόπελος όπως και άλλα νησιά των Κυκλάδων καταλήφθηκαν από τους αδελφούς Ανδρέα και Ιερεμία Γκίζι, βενετσιάνους επιχειρηματίες.
Οι Γκίζι έδωσαν στους κατοίκους αυτοδιοίκηση με αρκετά προνόμια που αναφέρονται στα γνωστά » CΑΡΙΤULΑ SCΙΑΤΙ ΕΤ SCΟΡULΙ» και ίσχυσαν και στη Β” Ενετοκρατία, κατάργησαν όμως την Ορθόδοξη επισκοπή. Για κατοικία τους και ασφάλεια της πόλης έκτισαν στην Σκιάθο ένα καινούργιο κάστρο στο Μεγάλο λιμάνι, το λεγόμενο Μπούρτζι. Οι αδελφοί Γκίζι εξουσίαζαν τα νησιά μέχρι το 1259 και οι διάδοχοί τους για 17 ακόμα χρόνια, μέχρι τα 1276 που ο Βυζαντινός στόλος τους έδιωξε από τις Β.Σποράδες.
Η Σκιάθος έμεινε στο Βυζαντινό κράτος μέχρι το 1453. Η Βυζαντινή κυριαρχία όμως ήταν μάλλον τυπική καθώς οι πειρατικές επιδρομές που μάστιζαν το Αιγαίο τα χρόνια εκείνα δεν άφησαν την Κων/πολη να επιβληθεί ουσιαστικά στα νησιά που είχε ανακαταλάβει. Έτσι φαίνεται ότι στα μέσα περίπου του ΙΔ” αιώνα οι Σκιαθίτες, απελπισμένοι πλέον από τις αλεπάλληλες επιδρομές τόσο των πειρατών όσο και των Τούρκων,εγκαταλείπουν την παραλιακή πόλη τους και κτίζουν καινούργια, πιο ασφαλή το Κάστρο στα βόρεια του νησιού σ” έναν απότομο βράχο που αποτελούσε και φυσικό φρούριο.
Οταν το 1453 πέφτει η Κων/πολη στα χέρια των Τούρκων, οι Σκιαθίτες προτιμούν την ενετική κατοχή καθώς αντιλαμβάνονται ότι η Βενετία από δω και στο εξής θα είναι η μόνη δυνατή προστασία εναντίον των Τούρκων. Ζητούν λοιπόν από τους Ενετούς να καταλάβουν το νησί με την προϋπόθεση όμως να επικυρωθούν τα προνόμια που είχαν δώσει στο νησί οι Γκίζι και να διατηρηθεί η έδρα του Ορθόδοξου Επίσκοπου, αιτήματα τα οποία γίνονται δεκτά. Έτσι αρχίζει Βενετοκρατία στη Σκιάθο που διήρκεσε μέχρι το 1538. Αλλά η ζωή των κατοίκων δεν φαίνεται να καλλιτέρευσε.
Οι πειρατικές επιδρομές συνεχίζονται, οι δε Ενετοί τους καταπιέζουν τόσο πολύ, ώστε όταν το 1538 το Κάστρο πολιορκούνταν από τον Μπαρμπαρόσσα, βρέθηκαν κάποιοι που προκειμένου να απαλλαγούν από την τυρρανία τους, δεν δίστασαν να του το παραδώσουν.
Η τουρκική κυριαρχία της Σκιάθου αρχίζει το 1538 και επισημοποιείται το 1540 με την υπογραφή της ενετοτουρκικής ειρήνης. Την περίοδο αυτή το νησί κυβερνιόταν από Τούρκο διοικητή, τον Βοεβόδα, τον οποίο βοηθούσαν οι δημογέροντες ή προεστοί που εκλέγονταν κάθε χρόνο και ήταν στην αρχή ένας ή δύο κι έπειτα περισσότεροι. Η Σκιάθος όπως και τα άλλα νησιά του Αιγαίου ανήκε στον Καπουδάν Πασά, δηλαδή στον Ναύαρχο του τουρκικού στόλου. Κάθε χρόνο οι κάτοικοι πλήρωναν χρηματικό ποσό ως φόρο, το χαράτσι. Στο νησί υπήρχε επίσης Καδής για τις δικαστικές υποθέσεις, αγάς για τις διοικητικές, ζαμπίτης για τη φορολογία.
Οι Σκιαθίτες όπως και όλοι οι νησιώτες γενικά, ήταν υποχρεωμένοι να υπηρετούν για κάποιο διάστημα στον τουρκικό στόλο. Αργότερα η υποχρεωτική τούτη Θητεία μετατράπηκε σε χρηματική εισφορά τα «μελαχικά».
Στα προεπαναστατικά χρόνια όμως η ναυτολογία ξαναήρθε. Στα μέσα του ΙΖ” αιώνα, το 1660 ο ενετός ναύαρχος Φραγκίσκος Μοροζίνης καταλαμβάνει το Κάστρο και επαναφέρει για τρίτη φορά την ενετική κυριαρχία η οποία όμως δεν κράτησε πολύ γιατί οι τούρκοι το ξαναπήραν σύντομα και συνεχίστηκε έτσι η κυριαρχία τους μέχρι την έναρξη της ελληνικής επανάστασης. Με το πέρασμα των χρόνων οι Τούρκοι που ζούσαν στη Σκιάθο λιγόστευσαν. Το αξίωμα του Βοεβόδα εξαγοράζονταν από τους ντόπιους, οι άλλες δε τουρκικές αρχές τις περισσότερες φορές δεν υπήρχαν στο νησί κι οι υπηρεσίες τους εκτελούνταν από τους δημογέροντες που έτσι,σιγά-σιγά, απέκτησαν περισσότερα δικαιώματα. Οι κάτοικοι όμως εξακολουθούν να υποφέρουν από την πειρατεία που δεν έπαψε ούτε τα χρόνια αυτά.
Παρ” όλες όμως τις δοκιμασίες οι Σκιαθίτες δεν ελησμόνησαν τη ναυτιλία. Έτσι από τις αρχές του ΙΗ” αιώνα άρχισαν να ναυπηγούν μικρά πλοία και να διεξάγουν μεταφορές και εμπόριο στα κοντινά μέρη. Αργότερα με μεγαλύτερα πλοία έφτασαν ως την Αίγυπτο και τη Μαύρη θάλασσα. Το αίσθημα όμως της Ελευθερίας έμεινε άσ6εστο στους κατοίκους της Σκιάθου. Έτσι το 1770 συμμετέχουν στη νικηφόρα ναυμαχία του Τσεσμέ στο πλευρό του Ρώσου ναυάρχου Αλεξίου Ορλώφ και λίγο αργότερα προσφέρουν άντρες και πλοία στο θρυλικό έλληνα θαλασσομάχο Λάμπρο Κατσώνη που δρούσε την εποχή αυτή εναντίον των Τούρκων με επιδρομές στα τουρκικά παράλια και επιθέσεις εναντίον τουρκικών πλοίων.
Ένα γεγονός με μεγάλη σημασία για το νησί και όλη την Ελλάδα ήταν η δημιουργία της πρώτης Ελληνικής Σημαίας με άσπρο σταυρό σε γαλάζιο φόντο τον Σεπτέμβριο του 1807 στην Ιερά Μονή του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου.
Η Σκιάθος παρά το γεγονός ότι ήταν μακριά από το κέντρο των επιχειρήσεων και αποτελούσε εύκολη λεία για τον τούρκικο στόλο, σύντομα τάχτηκε υπέρ της ελληνικής επανάστασης. Την εποχή εκείνη διέθετε έναν ικανό αριθμό εξοπλισμένων πλοίων με γυμνασμένα πληρώματα από τους προηγούμενους θαλάσσιους αγώνες των οπλαρχηγών του Ολύμπου στους οποίους μέχρι το 1816 είχε λάβει μέρος. Έτσι τα Σκιαθίτικα πλοία βοήθησαν πολύ τον Αγώνα.
Την εποχή εκείνη βρήκαν καταφύγιο στη Σκιάθο πολλοί πρόσφυγες που αναγκάστηκαν να εγκαταλείψουν τις πατρίδες τους, όταν έσβησαν τα επαναστικά κινήματα στα μέρη αυτά. Σε 30.000 περίπου υπολογίζονται οι πρόσφυγες από τα χωριά του Πηλίου, του Ολύμπου, την Εύβοια, την Ήπειρο που ζήτησαν καταφύγιο στις Β. Σποράδες. Η συγκέντρωση όμως τόσο πολλών ανθρώπων σ” ένα τόσο μικρό μέρος δημιούργησε προβλήματα στέγασης και διατροφής και καθώς υπήρχαν και οπλισμένοι μεταξύ τους δεν άργησε να διασαλευτεί η τάξη και να επικρατήσει αναρχία.
Το αποτέλεσμα ήταν το νησί να ταλαιπωρηθεί για χρόνια από πράξεις βίας και λεηλασίας, των λιάπηδων κυρίως, οι οποίοι παρέμειναν στη Σκιάθο και όταν ακόμα οι περισσότεροι πρόσφυγες ξαναγύρισαν στις πατρίδες τους ή εγκαταστάθηκαν σ” άλλα πιο κατάλληλα μέρη. Το 1823 οι Τούρκοι έκαναν απόπειρα να την ξαναπάρουν μα αποδεκατίστηκαν. Το 1829 μετά την υπογραφή του Πρωτόκολλου του Λονδίνου με το οποίο ιδρυόταν ελληνικό κράτος, υποτελές όμως στους Τούρκους, οι Σκιαθίτες εγκατέλειψαν το Κάστρο και εγκαταστάθηκαν πάλι στο λιμάνι, εκεί που ήταν η αρχαία πόλη Σκιάθος.